Флавоноиды. Флавоноиды - что это, определение, действие и свойства

text_fields

arrow_upward

Флавоноидами называется многочисленная группа природных биологически активных соединений, в основе структуры которых лежит скелет, состоящий из двух бензольных колец (А и В), соединенных между собой трехуглеродной цепочкой (пропановый мостик) – С 6 -С 3 -С 6 . Посредством пропанового мостика в большинстве флавоноидов образуется гетероцикл, являющийся производным пирана или гамма -пирона с атомом кислорода в кольце. Значительное количество флавоноидов можно рассматривать как производные 2-фенилхромана (флавана) или 2-фенилхромона (флавона).

Краткая историческая справка

text_fields

arrow_upward

Изучение флавоноидов относится к началу XIX в., когда в 1814 г. Шевроле выделил из коры дуба кристаллическое вещество, названное кверцитрином. Спустя 40 лет Риганд установил гликозидный характер этого вещества и агликон назвал кверцетином. Поскольку первые выделенные из растений вещества имели желтую окраску, они получили название «флавоноиды» (от лат. «flavus » – желтый). В 1903 г. Валяшко установил строение рутина. Систематическое изучение строения природных флавоноидов многие годы проводили польские химики. Большую работу по изучению антоцианов провел Вильштеттер. Исследованиями катехинов занимались А.Л. Курсанов, М.Н. Запрометов, К. Фрейденберг и др. Флавоноидные соединения на протяжении последних 30 лет интенсивно изучались в лабораториях многих стран, флавоноиды привлекают внимание ученых разносторонней биологической активностью и чрезвычайно низкой токсичностью. В настоящее время количество описанных в литературе выделенных из растений флавоноидов с установленной структурой достигает примерно 6500.

Распространение и локализация

text_fields

arrow_upward

Флавоноиды широко распространены в растительном мире. Особенно богаты флавоноидами цветковые растения, относящиеся к семействам розоцветных (различные виды боярышника, арония (рябина) черноплодная), бобовых (софора японская, стальник полевой, виды солодки), гречишных (горцы перечный и почечуйный, спорыш птичий, гречиха посевная), сложноцветных (бессмертник песчаный, сушеница топяная, пижма обыкновенная), губоцветных (пустырники сердечный и пятилопастный) и др. Наиболее высокое содержание флавоноидов отмечено у тропических и альпийских растений. Обнаружены флавоноиды и у споровых растений (мхи, папоротники, хвощи), реже встречаются в водорослях, грибах, а также в микроорганизмах и насекомых. Локализуются флавоноиды в различных органах, но чаще в надземных: цветках, листьях, плодах; значительно меньше их в стеблях и подземных органах (солодка, шлемник байкальский, стальник полевой). Наиболее богаты флавоноидными соединениями молодые цветки, незрелые плоды. Содержание флавоноидов в растениях различно — в среднем 0,5-5 %, иногда достигает 20 % (в бутонах софоры японской).

В растениях флавоноиды присутствуют в растворенном виде в клеточном соке, в основном в виде гликозидов, которые лучше растворяются в воде. Под влиянием ферментов гликозиды расщепляются на сахара и агликоны. В качестве cахарных остатков чаще встречаются: из гексоз — D-глюкоза, D-галактоза; из пентоз — D-ксилоза, L-арабиноза; из метилированных пентоз – L-рамноза; из уроновых кислот — D-глюкуроновая кислота. Основную группу составляют O-гликозиды; в меньшей степени распространены С-гликозиды. О-гликозиды, в зависимости от числа остатков сахара, положения и порядка их присоединения, делятся на монозиды, биозиды, триозиды и дигликозиды. В дигликозидах моносахара присоединяются в двух разных положениях флавоноидного ядра.

Факторы, влияющие на накопление флавоноидов

text_fields

arrow_upward

Основными являются возраст и фаза развития растений. Наибольшее количество флавоноидов накапливается у многих растений в фазе цветения, а в фазе плодоношения уменьшается. Факторы окружающей среды (свет, почва, влага, высота над уровнем моря и др.) оказывают также значительное влияние на накопление флавоноидов. В южных и высокогорных районах, под влиянием света, и на почвах, богатых микроэлементами, содержание флавоноидов увеличивается.

Биологическая роль флавоноидов

text_fields

arrow_upward

Флавоноиды играют роль фильтров в растениях, защищая ткани от вредного воздействия УФ-лучей.
Согласно гипотезе русского биохимика В.И. Палладина именно флавоноиды являются переносчиками водорода в дыхательной цепи митохондрий растительной клетки.
Флавоноиды участвуют в процессе фотосинтеза и окислительного фосфорилирования. Совместно с аскорбиновой кислотой участвуют в ферментативных процессах окисления и восстановления, способствуют выработке иммунитета.
Являясь растительными пигментами, флавоноиды (в частности, антоцианы) придают яркую окраску цветкам и плодам, чем привлекают насекомых-опылителей, птиц и животных, и тем самым способствуют опылению и распространению растений.

Физические свойства флавоноидов

text_fields

arrow_upward

Катехины, лейкоантоцианидины, флаванонолы, изофлавоны — бесцветные; флаваноны, флавоны, флавонолы — желтые; халконы и ауроны — оранжевые; антоцианидины в зависимости от реакции среды красные, синие или фиолетовые аморфные или кристаллические вещества, без запаха, горького вкуса, с определенной температурой плавления (гликозиды — 100-180 ºС, агликоны — до 300 ºС).

Гликозилированные формы флавоноидов, катехины и лейкоантоцианидины хорошо растворимы в воде, этаноле и метаноле различной концентрации, нерастворимы в органических растворителях (диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне). Свободные агликоны, за исключением катехинов и лейкоантоцианидинов, нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в этаноле, метаноле и других органических растворителях (диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне). Все флавоноиды хорошо растворимы в пиридине, диметилформамиде и щелочах.

Все флавониды оптически активны, способны флуоресцировать в УФ-свете, имеют характерные УФ-спектры, характеризующиеся наличием двух максимумов поглощения, и ИК-спектры.

Химические свойства флавоноидов

text_fields

arrow_upward

Химические свойства обусловлены особенностью строения флавоноидов: наличием ароматических, пиранового или пиронового колец, функциональных групп.

1. Гликозиды подвергаются ферментативному и кислотному гидролизу до агликонов и сахаров. O-гликозиды гидролизуются более или менее легко при действии разбавленных минеральных кислот и ферментов. С-гликозиды с трудом расщепляются только в жестких условиях при действии крепких кислот (кислоты концентрированные хлористоводородная или уксусная) или их смесей (смесь Килиани) при длительном нагревании.

2. Благодаря кольцам А и В флавоноиды способны:

образовывать комплексные соединения с солями металлов (железа, алюминия, циркония). С солями железа — в зависимости от количества гидроксильных групп от зеленой и синей до коричневой окраски; с солями алюминия – желтой окраски, с желто-зеленой флуоресценцией;
вступать в реакцию азосочетания с солями диазония с образованием азокрасителей.

3. Флавоноиды, содержащие пироновый цикл (флавоны и флавонолы), способны:

восстанавливаться в кислой среде атомарным (свободным) водородом, полученным в результате реакции взаимодействия кислоты с металлическим магнием или цинком, до антоцианидинов (проба Шинода, или цианидиновая проба);
растворяться в щелочах с образованием растворимых в воде фенолятов.

4. Флавоноиды, содержащие пирановый цикл (катехины, лейкоантоцианидины), способны легко окисляться до производных флавона и флавонола.

5. Флавоноиды при сплавлении в жестких условиях со щелочью распадаются на составные части, что используется для установления их структуры.

Физические и химические свойства используются в анализе сырья на подлинность и доброкачественность.

Способы получения

text_fields

arrow_upward

Для выделения флавоноидов проводят экстракцию растительного материала этанолом. Спиртовое извлечение упаривают, к остатку добавляют горячую воду и после охлаждения удаляют неполярные соединения (хлорофилл, жирные и эфирные масла и др.) из водной базы хлороформом или четыреххлористым углеродом. Для выделения отдельных флавоноидов существуют специфические методы.

Качественные реакции

text_fields

arrow_upward

Специфических реакций для всех групп флавоноидов не существует. Наиболее часто используют следующие реакции.

1. Цианидиновая проба (проба Шинода) . Флавоноиды при восстановлении атомарным водородом в присутствии магния (или цинка) и кислоты концентрированной хлористоводородной образуют характерное окрашивание. Реакция очень чувствительна, основана на восстановлении карбонильной группы и образовании антоцианидинов. Для проведения реакции 1 г порошка сырья заливают 10 мл 95 % этанола, нагревают на водяной бане до кипения и настаивают 3-4 часа. Спиртовое извлечение фильтруют, упаривают до объема 2 мл, делят пополам и разливают в 2 пробирки; в каждую пробирку прибавляют по 3 капли кислоты концентрированной хлористоводородной. В первую пробирку добавляют 0,03-0,05 г магниевой или цинковой пыли и нагревают на водяной бане до кипения. Жидкость окрашивается в красный или ярко-розовый цвет. Во второй пробирке окрашивание отсутствует. Флавоны дают оранжево-красные, флавонолы от розовой до малиновой окраски соли.

Антоцианидины, халконы и ауроны в кислой среде сразу дают окрашенные оксониевые соли.

Цианидиновая реакция приводится в ГФ ХI для установления подлинности цветков бессмертника песчаного.

2. Проба Брианта . Проводится при положительной цианидиновой реакции и является ее модификацией. Эта проба дает возможность сделать заключение о присутствии в сырье гликозидов и (или) агликонов.

В пробирку, где проводилась проба Шинода, добавляют октанол и встряхивают. Если:

окраска перешла в органический слой — в сырье содержатся только агликоны, которые растворимы в октаноле;
окраска осталась в водной фазе — в сырье присутствуют только гликозиды;
окрасились оба слоя — в сырье присутствуют флавоноиды как в виде гликозидов, так и в виде агликонов.

3. Реакция с солями железа (III) . С железа окисного хлоридом образуются комплексные соединения, окрашенные в черно-синий цвет, если флавоноиды – тригидроксипроизводные, и в зеленый — если дигидроксипроизводные.

4. Реакция с 2-5 % спиртовым раствором алюминия хлорида . Флавоноиды, имеющие две гидроксигруппы у С 3 и С 5 , образуют хелатные комплексы за счет водородных связей, возникающих между карбонильной и гидроксильными группами и ионом алюминия, имеющие желтый цвет с желто-зеленой флуоресценцией.

Эта реакция приведена в ГФ XI для подтверждения подлинности сырья зверобоя, горца перечного и спорыша птичьего.

Аналогично образуются комплексы с солями циркония.

5. Реакция с 1 % раствором основного свинца ацетата .

Антоцианидины дают синий аморфный осадок.

Флавоны, халконы и ауроны — осадки ярко-желтого цвета.

6. Реакция с 10 % спиртовым раствором щелочи . Флавоны, флавонолы, флаваноны и флаванонолы растворяются в щелочах с образованием фенолятов желтого цвета, при нагревании окраска изменяется до оранжевой или коричневой. Халконы и ауроны при взаимодействии со щелочами обычно дают красное или ярко-желтое окрашивание.

Антоцианидины образуют со щелочами соли от синего до оливково-зеленого цвета.

7. Реакция азосочетания с диазосоединениями (кислота сульфаниловая или пара -нитроанилин). Образуется азокраситель оранжевого, красного или вишнево-красного цвета.

8. Борно-лимонная реакция с реактивом Вильсона (по 0,5 г кислот борной и лимонной в метаноле).

Реакция отличия флавоноидов от фуранохромонов. Флавоноиды дают с кислотой борной комплексы желтой окраски с ярко-желтой флуоресценцией, которые не разрушаются кислотой лимонной. Фуранохромоны со смесью кислот борной и лимонной не реагируют.

Хроматографическое исследование

Для идентификации и разделения флавоноидов используют методы бумажной, колоночной хроматографии и хроматографии в тонком слое сорбента.

Используют различные системы растворителей:

для БХ чаще всего БУВ (бутанол – кислота уксусная — вода) 4:1:5; 4:1:2;
для ТСХ — хлороформ-метанол 8:3; 8:2.

Идентифицируют флавоноиды по характерному свечению на хроматограммах в УФ-свете до и после проявления хромогенными реактивами.

Катехины и лейкоантоцианидины не флуоресцируют. Гликозиды флавонов и изофлавонов флуоресцируют голубым или синим цветом, флавонолов — темно-коричневым или черным, агликоны флавонов — коричневым, флавонолов — желтым, халконы и ауроны имеют желтую или оранжевую флуоресценцию.

Для проявления флавоноидов на хроматограммах используют:

1) пары аммиака 25 %. Происходит усиление окраски пятен в УФ-свете или изменение окраски на желтую.

2) 2-5 % спиртовой раствор алюминия хлорида. Наблюдается желто-зеленая флуоресценция в УФ-свете, в видимом свете — желтое окрашивание пятен.

3) Катехины проявляют 1 % раствором ванилина в кислоте концентрированной хлористоводородной, в видимом свете наблюдается красное окрашивание.

Реже используют реактив Вильсона, 2 % метанольный раствор хлорокиси циркония, раствор сурьмы пятихлористой в хлороформе, диазореактив.

В ГФ ХI приводится исследование методом бумажной хроматографии халконов и ауронов в траве череды, изофлавонов в корнях стальника; хроматографии в тонком слое сорбента на пластинке «Силуфол» — флавоноидов в цветках и плодах боярышника, флавон-5-гликозидов в траве хвоща полевого.

Количественное определение

text_fields

arrow_upward

Для количественного определения флавоноидов в лекарственном растительном сырье используют физико-химические методы анализа (преимущественно фотоэлектроколориметрические и спектрофотометрические методы).

Фотоэлектроколориметрический (ФЭК) метод.

ФЭК-метод основан на измерении оптической плотности окрашенных растворов, полученных по реакции флавоноидов с солями металлов или азосочетания с солями диазония.

ГФ ХI приводит ФЭК-метод для определения содержания суммы флавоноидов в листьях вахты трехлистной. Предварительно сырье очищают от хлорофилла хлороформом, получают спиртовое извлечение флавоноидов, затем проводят реакцию образования азокрасителя с диазотированным стрептоцидом и измеряют оптическую плотность окрашенного раствора с помощью ФЭК. Содержание суммы флавоноидов расчитывают по калибровочному графику, построенному по стандартному образцу рутина.

Спектрофотометрический метод (СФМ)

СФМ основан на способности флавоноидов или их окрашенных комплексов поглощать монохроматический свет при определенной длине волны.

1. Получают спиртовое извлечение и измеряют собственное поглощение:

в цветках бессмертника песчаного при длине волны 315 нм, рассчитывают содержание флавоноидов в пересчете на изосалипурпозид с использованием оптической плотности ГСО изосалипурпозида;
в корнях стальника при длине волны 260 нм, рассчитывают в пересчете на ононин с учетом оптической плотности ГСО ононина;
в цветках пижмы измеряют оптическую плотность флавоноидов и фенолкарбоновых кислот в буферном растворе и пересчитывают на лютеолин с учетом оптической плотности ГСО лютеолина.

2. Получают спиртовое извлечение , затем проводят реакцию образования комплекса с 2 % спиртовым раствором алюминия хлорида и измеряют оптическую плотность:

в траве зверобоя в пересчете на рутин с учетом оптической плотности ГСО рутина;
в траве горца перечного в пересчете на кверцетин с учетом удельного показателя поглощения комплекса кверцетина с алюминия хлоридом;
в траве спорыша (горца) птичьего в пересчете на авикулярин с учетом удельного показателя поглощения комплекса авикулярина с алюминия хлоридом.

3. Получают извлечение антоцианов 1 % раствором кислоты хлористоводородной из цветков василька синего, при этом образуются окрашенные оксониевые соли, у которых измеряют оптическую плотность и пересчитывают на 3,5-дигликозид цианидина (цианин) с учетом удельного показателя поглощения цианина в 1 % растворе кислоты хлористоводородной.

Хроматоспектрофотометрический метод

1. Предварительное разделение флавоноидов в тонком слое сорбента (цветки боярышника).

Стадии определения:

получение спиртового извлечения;
очистка извлечения;
хроматографическое разделение флавоноидов на пластинке «Силуфол» в системе растворителей хлороформ-метанол 8:2 вместе со свидетелем ГСО гиперозида;
идентификация гиперозида и свидетеля на пластинках в УФ-свете;
элюирование гиперозида и ГСО смесью диоксана и воды 1:1;
измерение оптической плотности испытуемого раствора и ГСО при длине волны 365 нм;
расчет содержания гиперозида.

2. Предварительное разделение на колонке с полиамидом (плоды боярышника).

Стадии определения:

отгоняют спирт и обрабатывают остаток 10 % раствором натрия хлорида;
полученный раствор наносят на колонку с полиамидом;
элюируют флавоноиды с колонки 95 % этанолом, собирают окрашенный в желтый цвет элюат в мерную колбу на 25 мл;
измеряют оптическую плотность элюата при длине волны 365 нм;
параллельно измеряют оптическую плотность элюата ГСО гиперозида, полученного аналогично элюату флавоноидов;
пересчитывают на гиперозид с учетом оптической плотности элюата ГСО гиперозида.

3. В траве сушеницы топяной выделяют следующие стадии количественного определения флавоноидов:

получают спиртовое извлечение;
отгоняют спирт и остаток обрабатывают 10 % раствором натрия хлорида;
полученный раствор переносят на колонку с полиамидом.

Флавоноиды - это растительные пигменты, и их самая заметная роль - раскрашивать в яркие цвета наш урожай. Но если б их действие этим ограничивалось! По своей структуре и химическому составу эти вещества близки к гормонам, и как и гормоны, участвуют почти во всех процессах, протекающих в нашем организме. Ну, например - они регулируют действие различных ферментов, в том числе и пищеварительных. Один из ферментиов - киназу, которая отвечает за размножение клеток - они подавляют. И это очень хорошо: именно это делает их прекрасным противоопухолевым средствм. А как антиоксиданты они в 50-100 раз эффективнее витаминов С и Е, надежно защищают нас и от болезней, и от старения.

Когда нам нужны растительные флавоноиды?

при быстрой утомляемости и слабости
в период стрессов
при любых травмах, особенно совпровождаемых кровотечениями
при повышенной хрупкости капилляров, проблемах с давлением, нарушениях кровообращения
при воспалительных заболеваниях желудка и кишечника
при смене сезонов, особенно с тепла на холод

Ученым известно более 6500 разновидностей биофлавоноидов. Но самые важные и полезные найти очень легко.

Антоциан

Его основная задача - укрепление стенок кровеносных сосудов. А основной признак нехватки: синячки, которые появляются на коже даже от незначительного воздействия. Сосуды головного мозга и глаз - тоже в его ведении. Регулярное поступление антоциана улучшает зрение и повышает работоспособность мозга, препятствует развитию инсульта.

Наиболее богатый и доступный источник антиоциана - черника . Врачи советуют съедать этой ягоды хотя бы полстакана в день. А зимой можно есть замороженную.

Полифенол

Самый богатый источник - зеленый чай . Полифенол также укрепляет сердце и сосуды. Подсчитано, что люди, выпивающие 4 и больше чашек зеленого чая в день, снижают риск инсульта на 75% и вполовину уменьшают риск сердечного приступа.

Полифенол используется для лечения артрита и других "-итов" - воспалительных заболеваний. Того же стоматита - воспаления слизистой рта. Именно благодаря антибактериальным свойствам полифенолов зеленый чай хорошо не только пить, но и полоскать им рот и горло. Зубы без кариеса, десны без гингивита, горло без ангины - эффективно и недорого!

Кверцетин

Больше всего их содержится в луке , причем в красном, а не белом.Одна луковица в день способна на несколько часов резко повысить уровень кверцетина в организме. Особенно это необходимо аллергикам и тем, кто страдает от хронических воспалительных заболеваний. Кверцетин - пожалуй, самый мощный среди биофлавоноидов антиоксидант, он активно противодействует раковым клеткам. А еще он предотвращает образование атеросклеротических бляшек и тем самым способствует профилактике и лечению сердечно-сосудистых заболеваний. Не нравится лук? Найдите кверцетин в яблоках, помидорах, брокколи, болгарском перце, бобов, красном вине.

Рутин

Один из ближайших родственников кверцетина и похож на него по своим свойствам. Другое название этого растительного флавоноида - витамин Р. Он содержится в цитрусовых. Но, к сожалению, не сочной мякоти - больше всего его в кожуре и белых перегородках. Так что чтобы получить витамин Р, придется есть грейпфруты и лимоны целиком. Или поищите рутин в малине, голубике, черной смородине, абрикосах, помидорах, стручковом перце, зеленом салате и пряных травах. Среди злаков он есть в гречке. А еще - в кофе и черном шоколаде (с содержанием какао не менее 70%).

Витамин P борется с ломкостью сосудов, не допускает проникновение в организм вирусов и бактерий, выводит тяжелые металлы и токсины. Как средство для повышения иммунитета и предотвращение раннего старения он незаменим. При помощи рутина можно избавиться от аллергических состояний, снять болевой синдром, предупредить развитие и «несерьезного» геморроя, и таких страшных заболеваний, как инфаркт и инсульт.

Что поможет им усвоиться?

Биофлавоноиды в организме человека не образуются, они могут только поступать извне. В аптеках можно найти их в таблетках, но дело в том, что лучше всего эти вещества действуют в совокупности с себе подобными. Такой оптимальный баланс может обеспечить только природа: в каком-нибудь помидоре или зубчике чеснока полезные флавоноиды содержатся в том количестве и в той пропорции, которая усваивается и помогает лучше всего. А значит, и получать их лучше из натуральных продуктов, особенно - в самый сезон.

Для того, чтобы биофлавоноиды хорошо усваивались, нужно выпивать достаточное количество воды - в день не менее 1,5 литров.

Витамин, о котором сейчас пойдет речь, был открыт американским ученым Сент-Дьердьи, относительно недавно, в 1936 году.

Ученые, проводя исследования на морских свинках, больных цингой заметили, что аскорбиновая кислота не может излечить мелкие кровоизлияния под кожу, но стоило в рацион зверюшек добавить кусочки овощей, животные быстро поправлялись.

Ученые пришли к выводу, что в рационе животных присутствует еще некое вещество, которое помогает им справиться с ломкостью стенок сосудов и их проницаемостью. Так был открыт водорастворимый витамин Р. И гораздо позже, ученые обнаружили, что волшебный витамин Р состоит из целой группы биологически активных элементов — флавоноидов.

Что такое флавоноиды

С биологической точки зрения, флавоноиды — это гетероциклические соединения или полифенолы растительного происхождения, если сказать проще, это растительные пигменты, которые не только в обмене веществ растений играют очень важную роль, но и попадая в организм человека с пищей, изменяют активность многих ферментов.

Растения, богатые пегментами, помогают человеку в укреплении здоровья, поддерживают молодость организма, способствуют долголетию и широко применяются в качестве лекарственных средств не только народной, но и официальной медициной.

Так, например, одни флавоноиды придают окраску плодам, листьям.

и оранжевый растениям придают — халконы, ауроны, флавонолы;
, синий и фиолетовый — антоцианы.
Есть и бесцветные (лейкоантоцианы и кахетины) флавоноиды.

Другие являются активными веществами в процессе фотосинтеза, третьи — регулируют прорастание семян, четвертые, путем апоптоза, участвуют в цикле отмирания растений.

Защищают растения от избыточной радиации, благодаря своей способности поглощать ультрафиолетовое излучение. Окраска цветов и лепестков привлекает насекомых, помогает им находить нужные для них цветы, что способствует опылению растений Придают растениям устойчивость к поражению болезнетворными грибами.

Классификация полифенолов

Из-за огромного разнообразия, учеными создана классификация флавоноидов. Их уже насчитывают до 6500, которые объеденены в 24 группы. Сюда же относятся и липофильные, и водорастворимые соединения, наиболее известные:

кахетин и рутин,
эскулин и антоциан,
геспередин и лейкоантоциан,
фланолы, халконы и ауроны,
изофлавоны и флавонолы,
полифенол и куркумин…

По своему физическому свойству полифенолы чем-то схожи с аскорбинкой — витамином С. Они даже связаны биологически друг с другом, поскольку содержатся в одних и тех же продуктах питания и растениях. И именно вместе, дополняя друг друга, в синергизме, они многократно увеличивают свои свойства.

А в 1990 году, ученый мир снова с интересом стал изучать эту растительную группу, поскольку в них была обнаружена антиоксидантная активность и способность бороться со свободными радикалами.

Применение в медицине

Самый распространенный и известный флавоноид, который широко применяется медициной — это рутин, способный укреплять стенки кровеносных сосудов, улучшая их проницаемость и эластичность и задерживая все изменения, связанные с отложением холестериновых бляшек.

Рутин иногда называют витамином Р. Но исследования показывают, что подобные свойства характерны не только рутину, но и всем другим полифенолам. Медицина выпускает теперь и синтетический аналог рутина, который называется аскорутин.

Очень популярен в фармакологии экстракт ягод черники, содержащий почти 25% флавоноидов — антоцианов, которые помогают организму бороться со многими заболеваниями и не только с патологией глаз, но и варикозом вен, сердечно-сосудистыми недугами. Применяют его и как диуретическое средство.

Влияние флавоноидов на организм

Флавоноиды в организме человека выполняют почти те же функции, что и в растениях. Они являются защитой для клеток, их мембран и внутриклеточных структур человека, от воздействия ультрафиолетовых лучей, активно разрушая свободные радикалы. Поэтому иногда полезно выпить бокал натурального виноградного вина, особенно людям, проживающим в районах с повышенным радиационным фоном.

Защищают клетки и ткани организма от пагубного воздействия гистаминов, веществ, образующихся при воспалительных процессах и аллергических реакциях.

Полифенолы растений применяют для производства биологически активных добавок. Их антиоксидантные свойства активно борются не только с болезнями, но и с наступлением старости, препятствуют развитию злокачественных новообразований.

Для чего нужны флавоноиды организму? Учитывая то, что гетероциклических соединений в природе существует огромное количество, их свойства и влияние на организм тоже многогранно. Они обладают:

противовоспалительными и противоопухолевыми свойствами,
бактерицидными и ранозаживляющими,
противолучевыми и антиоксидантными,
мочегонными и спазмолитическими,
гипотезивными, антиязвенными и эстрогенными свойствами.

Полезные свойства определяют их влияние на организм, которое выражается в таком воздействии:

противоотечном и венотонизирующем,
антисклеротическом и сосудорасширяющем,
противоаллергическом и мембраностабилизирующем,
противовоспалительном и антигипертензивном,
иммуномодулирующем и кардиопротекторном,
эстрогенном и детоксицирующем,
антиоксидантном, антиканцерогенном и антипоксантном…

Где содержатся гетероциклические соединения

Особенно богаты флавоноидами овощи и фрукты, окрашенные в яркий цвет (желтый, оранжевый, ярко-бордовый, фиолетовый). Если сравнивать по содержанию плоды культурных и дикорастущих растений, то последние, пигментов содержат гораздо больше и в основном, это лекоантоцианиды. Бобовые культуры содержат — изофлавоноиды, розоцветные — флавоны.

Ниже приведены данные содержания полифенолов в продуктах: овощах, орехах, грибах. Количество флавоноидов указано в мг на 100 г.

В каких продуктах содержатся флавоноиды:

соевые бобы (бобовые) — 55.9 мг
чечевица (бобовые) — 52.4 мг
арахис (бобовые) — 42.5 мг
маш (бобы мунг) (бобовые) — 22.4 мг
кедровый орех — 47.8 мг
кокосовое молоко (орех) — 8.5 мг
орех фундук (лещина) — 39.6 мг
пекан (орех) — 37.5 мг
грифола курчавая (гриб) — 41.1 мг
шампиньон (гриб) — 30.2 мг
белый гриб (гриб) — 27.3 мг
брокколи (капуста) — 29.7 мг
кольраби (капуста) — 16.3 мг
брюква (овощ) — 20.1 мг
картофель коричневый (овощ) — 18.6 мг
картофель белый (овощ) — 13 мг
морковь (овощ) — 8.8 мг
баклажан (овощ) — 6.9 мг
тыква (овощ) — 8.2 мг
редис (овощ) — 6.5 мг
свёкла (овощ) — 6 мг
чеснок (овощ) — 31.2 мг

Флавоноиды в растениях приведены ниже с указанием их содержания. Количество указано в мг на 100 г.

грейпфрут (фрукт) — 7.7 мг
маракуйя (фрукт) — 7.6 мг
хурма (фрукт) — 7.6 мг
гуава (фрукт) — 7.6 мг
вишня (фрукт) — 6.1 мг
черешня (фрукт) — 6.1 мг
папайя (фрукт) — 6.1 мг
мандарины (фрукт) — 12.2 мг
банан (фрукт) — 9.8 мг
лимон (фрукт) — 5.1 мг
груша (фрукт) — 5.1 мг
яблоко (фрукт) — 3.4 мг
слива (фрукт) — 1.9 мг
земляника, клубника (ягода) — 5.7 мг
виноград (ягода) — 5.6 мг
клюква крупноплодная (ягода) — 5.5 мг
малина (ягода) — 17.3 мг
шиповник (ягода) — 15 мг
лён (злак) — 48.7 мг
пшеница (злак) — 36.2 мг
рожь (злак) — 34.4 мг
кунжут (злак) — 33.6 мг
петрушка (зелень) — 19.8 мг
лук порей (зелень) — 9.5 мг
лук зелёный (зелень) — 4.3 мг
перец жгучий (чили) — 14.1 мг

Польза для женщин

Многим женщинам знаком предменструальный синдром и ноющие или тянущие боли в период менструаций. Когда нет желания использовать лекарственные препараты, на помощь могут прийти флавоноиды для женщин, содержащиеся в горьком шоколаде или в чашечке кофе.

Кофе немного ослабляет симптомы проявления боли, недомогания, сопутствующим критическим дням. Антидепресантное действие на организм оказывает какао или горький шоколад.

Во многих растениях содержатся гетероциклические соединения, схожие по своей структуре с женскими половыми гормонами — эстрогенами. Эти биологические вещества фармакология используют для производства синтетических женских гормонов, облегчающих состояние женщин в период климакса.

Читайте в статье, какие растения, содержащие растительные флавоноиды и фитогормоны с эктрагенными свойствами можно применять женщинам при менопаузе:

Значение для мужчин

Исследования американских ученых показали, что полифенолы для мужчин имеют огромное значение. Обследование 2000 человек показало, что те мужчины, которые употребляли в пищу продукты богатые флавоноидами, на 25% реже болели тяжелыми формами простаты.

Поэтому мужчинам, с целью профилактики раковых заболеваний предстательной железы, надо чаще есть апельсины и грейпфруты, капусту, тыкву, морковь, бобы, пить зеленый и черный чай. Стараться больше включать в свой рацион продуктов из списков, представленных выше.

Есть ли противопоказания

Зная их полезные свойства и многогранное действие и что гетероциклические соединения широко представлены в овощах, фруктах, плодах, ягодах, зелени, можно самостоятельно помогать своему организму в решении некоторых проблем. Ведь флавоноиды не только полезны, но и просто необходимы организму человека. Их действие не агрессивно, они нормализуют работу органов и функций.

Но необходимо помнить, что это только вспомогательный способ оздоравления организма, а не основное лечение.

Не стоит волноваться из-за переизбытка и перенасыщения организма флавоноидами при употреблении даров природы. Организм человека обладает методами самостоятельного регулирования необходимого количества того или иного флавоноида. Избыток выводится из организма органами выделения, не причиняя вреда здоровью. Разнообразьте свое рациональное питание, но старайтесь не переедать.

А вот с БАД-ами, витаминами, концентрированными экстрактами лекарственных растений, содержащих флавоноиды, необходимо соблюдать инструкцию по применению и рекомендации врача.

Здоровья вам и долголетия!

☀ ☀ ☀

В статьях блога используются картинки, из открытых источников Интернета. Если вы, вдруг, увидите свое авторское фото, сообщите об этом редактору блога через форму . Фотография будет удалена, либо будет поставлена ссылка на ваш ресурс. Спасибо за понимание!

В этой статье Вы узнаете о том, что такое Флавоноиды, а также о свойствах, пользе и источниках флавоноидов.

Что такое Флавоноиды

Флавоноидами называют группу физиологически активных веществ, которые, проникая с пищей в организм человека, оказывают влияние на активность ферментов. Флавоноиды успешно применяются как в официальной, так и в народной медицине. Из флавоноидов сегодня производятся лечебные и витаминные препараты, биологически активные добавки, они используются в косметической промышленности. Содержатся флавоноиды во всех частях растений, однако больше всего флавоноидов находится в листьях и цветках.

Свойства и польза флавоноидов

Флавоноиды нейтрализуют действие свободных радикалов, предохраняют клетки от разрушения, а значит, предотвращают преждевременное старение организма, спасают от развития атеросклероза.

Они способны изменять реакцию человеческого организма на аллергены, канцерогены и вирусы. Об этом свидетельствуют противовирусные, антивоспалительные, противоопухолевые и антиаллергические свойства флавоноидов.

Кроме того, флавоноиды способны нормализовать работу иммунной системы, замедлить воспалительные процессы, препятствуют размножению раковых клеток.

Флавоноиды могут регулировать степень проницаемости стенок сосудов, а значит, повышать их эластичность. Особенно успешно справляется с этой задачей рутин – витамин Р. Похожее воздействие на клетки свойственно и некоторым другим флавоноидам. Содержатся они в яблоках, персиках, айве, смородине, абрикосах.

Флавоноиды в высшей степени полезны для женщин: содержащиеся и сое и ячменном солоде, например, очень напоминают по структуре женские половые гормоны эстрогены. Эти вещества широко используются для облегчения климактерического синдрома.

Эффективно применение флавоноидов при спазмах сосудов и кишечника, при гепатитах, язвах желудка и двенадцатиперстной кишки, а также при других заболеваниях.

Довольно широко используется экстракт ягод черники, в которых содержится большое количество флавоноидов антоцианов. Экстракт применяют как лекарственное средство при сердечно-сосудистых заболеваниях, дистрофии сетчатки глаза и варикозном расширении вен.

Антиоксидантным действием отличаются флавоноиды, находящиеся в красно-фиолетовых овощах и фруктах – баклажанах, винограде, гранатах, красной капусте, красных яблоках, вишне.

Источники флавоноидов

Согласно исследованиям ученых, натуральными источниками флавоноидов признаны:

цедра цитрусовых;
облепиха;
красный виноград;
черника;
красные вина;
зеленый чай;
тунбергия;
черный шоколад;
темные сорта пива.

Однако современному человеку в поисках флавоноидов имеет смысл обратиться, помимо натуральных продуктов, еще и к биологически активным добавкам . Дело в том, что ни шоколад, ни пиво, ни фрукты неспособны обеспечить организм человека действительно достаточным количеством флавоноидов . Решая эту проблему, специалисты во всем мире применяют БАДы, служащие источниками флавоноидов.

Регулярно употребляя БАДы, можно эффективно скорректировать свое питание – ведь для того, чтобы насытить организм натуральными флавоноидами, пришлось бы каждый день съедать огромное количество ягод и фруктов, что просто невозможно!

Следовательно, правильное использование – наиболее короткий путь к здоровью, молодости и красоте .

Флавоноиды - групповое название химически близких соединений "фенольного" биогенеза, в основе которых лежит молекула флавана, имеющая два бензольных и одно кислородсодержащее гетероциклическое пирановое кольцо. Как правило, флавоноиды (агликоны) плохо растворимы в воде, тогда как их гликозиды достаточно растворимы, и извлекаются при приготовлении настоев и отваров. К флавоноидам относят соединения нескольких подгрупп: катехины, антоцианы и лейкоантоцианы (восстановленные формы), производные флавона, изофлавона, флавонона, флавонола, а также халконы и дигидрохалконы (молекулы с разорванным пирановым кольцом).

Спектр фармакологического действия различных флавоноидов очень широк, поэтому будут рассмотрены лишь основные и наиболее доказанные аспекты.

1. Капилляроукрепляющее (Р-витаминное) действие присуще разным флавоноидам, и в этом смысле витамин Р (от рermicabilitis - проницаемость) не является индивидуальным веществом. Эти свойства выражены у чайного листа, яблок; цитрусовых, аронии, лука, щавеля конского, цветков и листьев гречихи, плодов аронии и шиповника, лейкоантоцианов и антоцианов многих окрашенных плодов и ягод. Практически во всех растениях витамин Р встречается вместе с витамином С. Они потенцируют капилляроукрепляющее действие друг друга, необходимы в биохимической "связке", но не взаимозаменяемы.

В конечном счете, различные флавоноиды с Р-витаминной активностью (в разной степени она присутствует более чем у 150 флавоноидных соединений) устраняют и предупреждают повышенную хрупкость капилляров и проницаемость стенки не только при витаминной недостаточности, но и при воспалительных процессах, капилляротоксикозах разного генеза, аллергиях. Отсюда - широкий круг показаний к их применению в медицине.

2. Кардиотропное действие . В него мы условно объединяем три вида активности: кардиотоническую, коронарорасширяющую и противоаритмическую. Для такого, в общем произвольного, объединения есть свои основания. Эти стороны действия сопутствуют друг другу, и каждое из них выражено довольно умеренно. В то же время их сочетание полезно и эффективно при легких формах нарушений сердечной деятельности (ослаблении сокращений, экстрасистолиях, болевом синдроме и т. п.), при вегетососудистой дистонии и невротических расстройствах, гипертонической болезни и т. д.

Кардиотропное действие сильнее выражено и лучше изучено у флавоноидов цветков и плодов боярышника (различных видов). Растение вырабатывает более 15 флавоноидов (в виде агликонов и гликозидов), из которых наибольший интерес представляют гиперозид, кверцетин, витексин и его рамнозид.

Механизм кардиотонического действия гиперозида связан с первичным положительным влиянием флавоноидов на энергетический обмен миокарда (повышение утилизации глюкозы, коэффициента полезного действия использования кислорода), обогащением сердца ионами калия. Другие растения, также содержащие гиперозид, но имеющие иной состав прочих действующих начал, оказывают менее выраженный кардиотонический эффект. Такое действие присутствует у препаратов пустырника, коровяка, астрагала, зверобоя, копытня, цветков липы.

Флавоноиды отличает малая токсичность вообще и для больного в частности, что позволяет применять их длительными курсами.

3. Спазмолитическое и гипотензивное действие в разной мере присуще флавоноидам многих растений и также обязано их комбинации с другими действующими началами (эфирными маслами, хромонами, кумаринами и прочими). Спазмолитические свойства флавоноидов проявляются в отношении коронарных, меньше мозговых сосудов, кишечника, бронхов, желчевыводящих путей, матки. По всей вероятности, они имеют миотропную природу. Флавоноиды разрешают спазм гладкомышечных волокон, провоцируемый различными эндо- и экзогенными факторами. К числу наиболее активных относится гиперин.

Некоторым растениям присуще и седативное действие, что логически позволяет связать стабилизацию артериального давления и с уменьшением стрессогенных влияний на сосудодвигательный центр. Наличие умеренного мочегонного эффекта является полезным дополнением и может быть усилено включением растений с более выраженным диуретическим действием.

4. Мочегонное действие многих растений однозначно или в значительной мере связывают с наличием в них флавоноидов разных групп и в достаточно высоких количествах.

К растениям с выраженным мочегонным действием (с большим или меньшим содержанием флавоноидов) можно отнести хвощ полевой, горец птичий (спорыш), марену красильную, дрок красильный, василек, вереск, бузину черную, лабазник, стальник, золотую розгу, грыжник, листья и почки березы, почки тополя, спаржу, петрушку, кукурузу (рыльца), щавель.

Применение флавоноидсодержащих растений не приводит к развитию мочекислого диатеза, к диабетогенному эффекту (более того, флавоноиды оказывают мягкое гипогликемизирующее действие), изменениям кислотно-основного баланса, дефициту калия. Мочегонное действие флавоноидов не без оснований связывают с расширением почечных сосудов и с увеличением фильтрации первичной мочи (по типу эуфиллина).

5. Желчегонное и гепатозащитное действия можно отнести к числу важнейших и широко используемых свойств флавоноидсодержащих растений. Этими свойствами обладают многие растения, особенно бессмертник песчаный, володушка, расторопша, пижма, полынь обыкновенная, рябина обыкновенная, кукуруза (рыльца) и другие. Желчегонный эффект обусловлен усилением продукции и секреции желчи гепатоцитами. При этом усиливается выделение не только плотных компонентов, но и жидкой составляющей желчи. В результате становится интенсивнее ее ток в желчных капиллярах и протоках, улучшается дренаж ходов и поступление желчи в желчный пузырь. Ухудшаются условия для поддержания инфекции и кристаллизации желчных кислот с выпадением песка в желчных путях. Этим процессам способствует спазмолитический эффект флавоноидов и эфирных масел.

Наряду с желчегонным действием флавоноиды усиливают антитоксическую функцию печени, вероятно, за счет прямого включения в окислительно-восстановительные реакции тех из них, которые способны образовывать редокси-пары. Антиоксидантная и мембраностабилизирующая активность флавоноидов в сочетании с противовоспалительным и перечисленными выше видами действий обеспечивает защиту гепатоцитов от повреждающего инфекционного и токсического влияния разнообразных вредных факторов, то есть дает гепатопротекторный эффект.

Многостороннее гепатотропное действие флавоноидов позволяет применять содержащие их растения (обычно в сложных сборах) для лечения гепатитов, холангитов, холециститов, при различной патологии органов пищеварения и при других заболеваниях, где активация функции печени является полезной.

6. Кровоостанавливающее действие эмпирически давно установлено и широко используется в медицине для лечения маточных, геморроидальных, кишечных и других немассивных кровотечений.

Кровоостанавливающими свойствами обладают препараты горцев перечного и почечуйного, яснотки, пастушьей сумки, софоры японской и некоторых других растений.

7. Другие виды активности флавоноидов разнообразны . Некоторые из них присущи ряду растений, некоторые - отдельным растениям со свойственным им набором флавоноидов и сопутствующих веществ, в котором нередко трудно выявить роль того или иного соединения. Так, группа растений (пустырник, календула, чистец, володушка, леспедеца, рододендрон желтый и другие) проявляет несильное, но отчетливое анальгезирующее действие, которое объясняют наличием в них флавоноидов кверцетиновой группы, гиперина, авикуларина.

Пожалуй, более характерно для всех растений-флавоноидоносов противовоспалительное действие, которое определенно связано с антиоксидантным, капилляроукрепляющим эффектом. В отдельных исследованиях показана способность флавоноидов умеренно ингибировать фосфолипазы, циклооксигеназу и липоксигеназу и тем самым тормозить каскад арахидоновой кислоты, синтез простагландинов и лейкотриенов. Сочетанному действию этих веществ (противовоспалительному, цитозащитному), вероятнее всего, обязано их ранозаживляющее, эпителизирующее влияние на регенерирующую слизистую желудка, кишечника, кожные покровы. В этом качестве флавоноиды выступают совместно с другими действующими началами растения (терпеноидами, кумаринами). Для стимуляции заживления язв, повреждений кожных покровов используются препараты зверобоя, сушеницы, софоры, листьев грецкого ореха, календулы, яснотки, повилики, солодки и многих других флавоноидоносных растений.

Отметим, что существует специальная биодобавка к пище для людей, которых беспокоят: предменструальный синдром, климакс, мастодиния, фиброзно-кистозная мастопатия, циклическая масталгия, раздражительность, частая смена настроения, эмоциональные атаки, симптом ПМС, боль в груди, усталость, проблемы со сном, головная боль, изменение аппетита, дискомфорт в животе, боли в животе и др. - . Агнес содержит экстракт стандартизированный . Многочисленные клинические испытания, проведенные на пациентках, принимающих препараты с содержанием экстракта Прутняка, подтверждают значительное улучшение симптомов ПМС.